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Il successo finanziario e mondano causò, in un certo senso, la rovina di Wilde.

Al centro dell'attenzione generale, l'irlandese si rimise a provocare il pubblico atteggiandosi in modi eccentrici, ma senza più l'autoironia della giovinezza; e, sembrandogli di avere raggiunto il culmine di ogni possibile aspirazione, cominciò a parlare di quella catastrofe che sola avrebbe reso perfetto quel capolavoro che affrettava di andar componendo con la propria vita.

Da anni e sempre più apertamente si era dato a pratiche omosessuali, proibite dalla legge inglese; il violento marchese di Queensberry, padre del giovane poeta e sodale di Wilde Lord Alfred Douglas (Bosie), insultò l'esteta in un biglietto, e ne venne querelato per diffamazione.

Al processo, Queensberry dimostrò la fondatezza della sua accusa, e Wilde, passato sul banco degli imputati, fu condannato a due anni di carcere duro, con conseguente rovina sociale ed economica.

I suoi libri scomparvero dalle vetrine e le commedie dai cartelloni, i suoi beni furono venduti all'asta per pagare le spese del processo, i figli furono sottratti alla sua tutela.

Dal carcere di Reading, scrisse (anche ossessionato dalla figura del poeta francese Verlaine, incarcerato con l'accusa di aver avuto rapporti sodomiti con Rimbaud), ma non spedì, all'amico Lord Alfred Douglas, la lunga epistola nota come De Profundis, accusandolo di esser stato la causa della sua rovina . L'epistola uscì in forma espurgata nel 1905 (il testo integrale fu diffuso solo nel 1959), ed ebbe ammiratori per la raffinatezza della prosa e per certi atteggiamenti misticheggianti che peraltro alcuni trovarono estranei alla vena più genuina di Wilde.

Altro celebrato frutto del soggiorno al penitenziario fu The Ballad Of Reading Gaol (La ballata del carcere di Reading), uscita anonima e che ha accenti di sincera partecipazione, resuscitando felicemente un metro popolaresco; per molti rimane l'unica opera in versi di Wilde tutt'ora degna di nota.

Scontata la pena, dovè riparare sul Continente, dapprima sotto lo pseudonimo di Sebastian Melmoth. Avendo invano tentato di riprendere l'attività teatrale (un dramma in versi rimase incompiuto), morì di meningite in un modesto albergo parigino, essendosi convertito in extremis alla religione cattolica, il 30 novembre 1900. Il 3 dicembre, uno sparuto corteo funebre si recava a piedi alla chiesa di St. Germain des Près per una triste cerimonia che chiudeva quasi clandestinamente l'esistenza dell'uomo che più d'ogni altro era stato la delizia, lo stupore e lo scandalo dell'Inghilterra vittoriana.

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