Gli anni fra il 1887 ed il 1895 contengono il meglio dell'attività di Wilde.
Escono su varie riviste gli spiritosi racconti riuniti poi in Lord Arthur Savile's Crime And Other Stories (Il delitto di Lord Arthur Savile e altri racconti, 1891); le preziose fiabe di The Happy Prince And Other Tales (Il principe felice e altre fiabe, 1888) e di A House Of Pomegranates (Una casa di melograni, 1891); e il famoso romanzo The Picture Of Dorian Gray (Il ritratto di Dorian Gray, 1891), che fu subito un successo di scandalo.
E' la storia della corruzione di un giovane, operata dal cinico elegante mentore Lord Henry Wotton. Grazie ad un patto magico, Dorian passa attraverso le peggiori dissolutezze senza guastarsi i bellissimi ed innocenti lineamenti: un suo ritratto, dipinto da un amico pittore, s'incarica di registrare le rughe ed i segni del vizio invece del suo volto. Dorian tiene celato a tutti il quadro, ma torna segretamente a guardarlo, come affascinato dalla rappresentazione sensibile della propria decadenza morale. Da ultimo, non resistendo più all'angoscia di quella visione, lo trafigge; i suoi servi troveranno il ritratto incontaminato, ed un irriconoscibile, precocemente avvizzito Dorian, morto ai suoi piedi.
Con quest'opera, Wilde innestava un simbolismo estetizzante alla Huysmans sul filone del romanzo tenebroso anglosassone in cui si era già distinto un suo prozio, Charles Maturin, autore di Melmoth The Wanderer (1820); e, pure annacquando talvolta il vigore drammatico del tema con l'esibizione di raffinatezze mal digerite dai modelli francesi, riuscì a scuotere l'angusto moralismo della borghesia vittoriana, che nell'arte voleva vedere soltanto uno strumento didattico.
Arguta sintesi delle proprie teorie estetiche Wilde fornì nei saggi raccolti in Intentions (Intenzioni, 1891), fra cui The Decay Of Lying (La decadenza del mentire) e The Critic As Artist (Il critico come artista), in cui popolarizzò efficacemente concetti decadenti (la natura imita l'arte; la vera arte è immorale; parlare di una cosa è più difficile che farla, e pertanto il critico è più creatore dell'artista), trovò nella forma dialogica la sua vena più felice, quella che in seguito avrebbe messa a profitto nelle commedie.
Un altro saggio, The Soul Of Man Under Socialism (L'anima dell'uomo sotto il socialismo, 1891), si rifaceva a Ruskin ed a Morris nella condanna della civiltà industriale, e seguiva modelli anarchici nella visione di una società futura dove le macchine, assumendosi il peso del lavoro abbruttente, avrebbero consentito all'individuo di coltivare la propria personalità.
Sempre nel 1891, l'autore affrontò un classico mito decadente scrivendo in francese una Salomé in cui orecchiava la languida staticità lunare dei drammi di Maeterlinck (la musica di Strauss, composta dopo la morte di Wilde, avrebbe garantito al lavoro una fama imperitura). Proibita dalla censura britannica, fu rappresentata a Parigi nel 1896; nel 1892 ne era apparsa in Inghilterra la versione di Lord Alfred Douglas, arricchita dalle crudeli illustrazioni del giovane Aubrey Bearddley, che contribuirono non poco a consacrarne la fama di testo maledetto.
Frattanto Wilde conosceva un improvviso successo come autore di commedie. Lady Windermere's Fan (Il ventaglio di Lady Windermere, 1893), A Woman Of No Importance (Una donna senza importanza, 1894), e An Ideal Husband (Un marito ideale, 1895), opere in cui metteva a frutto la propria familiarità col teatro di boulevard di Sardou e di Dumas figlio, e soprattutto trasferiva sulla scena la scintillante conversazione che già lo aveva reso noto in società.
Per questa strada egli giunse al capolavoro, con The Importance Of Being Earnest (L'importanza di chiamarsi Ernesto, 1895), aereo scherzo dove il gusto celebrale dell'artificialità proprio dei decadenti si anima grazie ad un brio innato.
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